Das gigantisch große New York Life Insurance Building mit seinem auffälligen goldenen Dach erstreckt sich über den gesamten Block zwischen der Sechsundzwanzigsten Strasse, der Siebenundzwanzigsten Strasse, der Madison Avenue und der Park Avenue South und ragt mit seinen 40 Stockwerken und 615 Fuß hoch über die Skyline von New York.
Vor der Fertigstellung des Gebäudes im Jahre 1928 wurde der Grund des New York Life insurance Buildings als Eisenbahn-Depot, Zirkushalle und für diverse Sportveranstaltungen genutzt. Danach beherbergte es diverse Konzertgärten, unter anderem die beiden ersten Madison Square Gardens. 1972 wurde das Gebäude zur historischen Sehenswürdigkeit erklärt, da es auf einzigartige Art und Weise gotische Charakterzüge mit moderner Architektur vereint. Für diese Designrichtung entwickelte sich der Begriff der Neogotik. Der Designer Cass Gilbert stellte mit dem New York Life Insurance Building 1926 seine Serie von Wolkenkratzern in Manhattan fertig. Den Namen bekam das Gebäude von der New York Life Insurance Company, die in ihm nach wie vor ihren Hauptsitz hat. Weitere Sitze der Firma befinden sich in Chicago, Kansas City und Montreal.